JURNAL REAKSI-REAKSI ALDEHID DAN KETON

JURNAL

PRATIKUM KIMIA ORGANIK I

DI SUSUN OLEH :

NAMA   : IKA ERMAYANTI

NIM        : A1C117031

KELAS  : REGULER A

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN V

I Judul                  :  Reaksi-reaksi Aldehid dan Keton

II Hari/ Tanggal    :  Sabtu -23 –Maret -2019

III Tujuan             : Adapun tujuan dari pratikum ini adalah ;

1.      Dapat memahami azas-azas reaksi senyawa karbonil

2.      Dapat memahami perbedaan reaksi antara aldehid dan keton

3.      Dapat menjelaskan jenis-jenis pengujian kimia sederhana yang dapat membedakan aldehid dan keton

IV  Landasan Teori

Aldehid dan keton merupakan senyawa yang mempunyai sifat umum yang identic hal ini di karenakannya senyawa ini mempunyai bentuk gugus yang sama, yaitu  gugus karbonil C=O. Meskipun  sifat umum dari ke-dua senyawa ini sama terhadap sifat karbonilnya, mereka juga mempunyai beberapa sifat yang berbeda. Seperti halnya aldehid dapat bereaksi lebih cepat dari pada keton terhadap suatu pereaksi yang sama. Hal ini disebabkan oleh karenanya atom karbon karbonil dari senyawa aldehid lebih terbuka atau lebih mudah di jangkau dibandingkan dengan yang ada pada keton. Aldehid juga sangat mudah untuk mengalami reaksi pembakaran (oksidasi)  yang hasilnya yaitu asam karboksilat yang mengandung jumlah atom karbon yang sama banyak, sedangakan pada senyawa keton tidak menjalani reaksi oksidasi yang serupa, karena pada peroses oksidasi mengalami oksidasi terjadi pemutusan ikatan-ikatan karbon. Menghasilkan dua asam karboksilat yang mempunyai jumlah atom karbon masing- masing lebih sedikit dari pada keton semula, pada keton siklik akan menghasilkan suatu asam dikarbokslat ( Tim Kimia Organik, 2019).

Adapun prinsip mendasar untuk memahami berbagai jenis reaksi pada senyawa karbonil gugus aldehid dan keton adalah berdasarkan kemolaran suatu molekul karena memiliki suatu ikatan karbonil yang memungkinkan adanya momen dipol diantara ikatan rangkap karbon dan oksigen. Alhasilnya pemikiran yang logis dari adanya momen dipol disekitar ikatan karbonil membuat senyawa-senyawa karbonil memeiliki titik didih yang lebih tinggi dari pada suatu alkena dengan berat molekul yang sama. Tetapi momen dipolnya rendah tetapi titik didihnya jauh lebih tinggi dari aseton hal ini jika dilihat dari iso propanol. Senyawa aldehid dan keton pada dasarnya tidak memiliki ikatan hidrogen donor dimana tidak dapat mendonasikan proton, oleh karena itumemiliki  titik didihnya lebih rendah dibandingkan dengan alcohol walaupun mempunyai  berat molekulnya hampir sama dengan senyawa keton atau aldehid. Oleh karena itu senyawa- senyawa yang termasuk aldehid dan keton tidak berperan sebagai penerima ikatan hydrogen sehingga senyawa ini tidak dapat larut dalam air (non polar). . http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/20/reaksi-reaksi-aldehid-dan-keton198/.

Aldehid dapat diperoleh dari  reaksi oksidasi alkohol primer sedangkan keton berasal dari alkohol sekunder yang teroksidasi. Aldehid dan keton merupakan salah satu contoh senyawa-senyawa karbonil yang banyak ditemukan di alam bebas. Meski aldehid dan keton mempunyai rumus umum yang sama tetapi mereka mempunyai perbedaan. Aldehid adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya selalu berikatan dengan paling sedikit satu atom hidrogen.  Sedangkan keton adalah senyawa organik yang karbon karbonilnya dihubungkan dengan 2 karbon lain. Banyak sekali aldehid dan keton dimanfaatkan sebagai bahan pengawet dan sebagai pembersih cat kuku.  Aldehida adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh satu gugus alkil/aril.

O

||

R – CH

                                     Rumus ini sering disebut RCOH

Sedangkan keton adalah persenyawaan dimana gugus karbonil diikat oleh dua gugus alkil/aril.

R – C – R

O

                                    Rumus ini sering disingkat RCOR ( Fessenden ,1997 ).

Sitronelal merupakan senyawa yang mempunyai dua gugus fungsi yaitu gugus aldehida dan gugus alkena. Untuk membuat sitronelal menjadi turunannya dapat ditentukan dari kereaktifan kedua gugus fungsi tersebut. Namun akan menjadi suatu masalah apa bila dalam proses tersebut melibatkan gugus alkena dengan juga harus mempertahankan gugus aldehida. Sitronelal memiliki kecenderungan untuk mengalami reaksi intramolekular menjadi isomer isopulegol dalam suasana asam. Untuk itu perlu dilakukan perlindungan gugus (protecting groups) aldehida. Oleh karena itu diperlukan suatu kajian untuk melindungi gugus aldehis tersebut yaitu metode gugus fungsi aldehida umumnya dilakukan dengan pembentukan asetal dan enamina.  Reaksi antara gugus karbonil dengan alkohol pada kondisi anhidrat dengan adanya katalis asam dapat menghasilkan suatu asetal. Katalis asam yang umum kali digunakan adalah gas asam klorida, gas asam sulfat, BF3.OEt2 atau p-toluena sulfonat. Ketal atau asetal stabil pada pH 4-12 ( Cahyono E. 2013).

Menutut Sahidin (2011) kita dapat melakukan beberapa uji untuk membuktikan bahwa dalam suatu sampel tersebut mengandung aldehid ataupun keton. Diantara uji tersebut ialah :

1.    Uji Asam Kromat

 Uji ini dapat digunakan untuk mengidentifikasi adanyan aldehid dan keton,aldehid yang digunakan untuk senyawa yang paling mudah dioksidasi menjadiasam karbosilat oleh asam kromat. Uji dalam uji ini menunjukkn positif dari sini ditandai dengan  munculnya warna hijau atau hilangnya waran orange dari reagen. Karena keton merupakan senyawa yang idak memberikan reaksi positif terhadap reagen ini. Dengan reaksi :

2 RCHO + H₂C_rO + 3H₂SO₄ 3RCOOH + C_r2(SO₄)₃ + 4H₂O

2.       Uji Tallens

Uji Tholens ini merupakn uji untuk mengidentifikasi aldehiddan tidak pada keton karena keton tidak bereaksi pada reagen ini, sedangkan aldehid akan bereaksi dengan reagen ini (reagen Tholens) pereaksi tolens yakni larutan ion perak bromide, direduksi oleh aldehid menjadi logam perak  dan membentuk endapan perak sedangkan pada keton tidak bereaksi.

RCHO + A_g(NH₂)₂ 3A_gl + RCOO ^– NH₄⁺ + H₂O + NH₃

                                                                             

3.      . Uji Benedict

Uji ini juga ditujukan untuk mengidentifikasi adanya aldehid. Aldehid dapat dioksidasi oleh reagen ini menjadi asam hasil positif pada aldehid ditandai dengan timbulnya endapan yang berwaran merah bata

C_u(OH)₂+ R - COH C_u2O + RCOOH + H₂O

Menurut Antony (2005) Aldehid dan keton kedua senyawa tersebut mempunyai gugus yang sama yaitu gugus karbonil C = O. meski begitu keduanya memiliki perbedaan sifat, diantaranya:

1.    Dalam penulisan rumus struktur aldehid selalu terjadi pada ujung rantai karbon. Sedangkan keton selalu terjadi di tengah rantai.

2.    Dalam susunan penamaan senyawa  dimana aldehid merupakan gugus fungsional, sehingga karbon karbonil diberikan nomor satu pada nomenklatur. Sedangakan pada keton, rantai diberi nomor dengan cara memberikan nomor serendah mungkin pada karbon karbonil (tidak akan mendapatkan nomor satu di setiap kesempatan)

3.    Aldehid dapat dengan mudah teroksidasi dibandingkan dengan keton.

4.    Dalam perosesnya di alam aldehid biasanya ditemukan dalam senyawa volatil yang mudah menguap seperti senyawa pengharum. Sedangkan keton umumnya ditemukan dalam gula dan disebut sebagai ketosis pada umumnya. Namun, ada gula aldehid yang disebut aldosis.

5.    Perbedaan yang tampak jelas pada reaksi uji :

1.      Untuk tes Schiff, aldehida menunjukkan warna merah muda sementara keton tidak memiliki warna sama sekali.

2.      Dalam uji Fehling, ada kejadian endapan kemerahan sementara pada keton tidak ada satu pun.

3.      Dengan tes natrium hidroksida, aldehida menunjukkan bahan resin kecoklatan (kecuali untuk formaldehida) sementara keton tidak memiliki reaksi seperti itu.

4.      Untuk pereaksi natrium nitroprusida ditambah beberapa tetes natrium hidroksida, aldehida memancarkan warna kemerahan yang mendalam sementara keton menunjukkan warna kemerahan yang kemudian berubah ke oranye.

V Alat dan Bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang kami gunakan ialah :

1.      Tabung reaksi (besar dan kecil)

2.      Pipet tetes

3.      Penangas

4.      Erlenmeyer 50 ml

5.      Pengaduk

6.      Lemar es

7.      Corong pisah

8.      Alat refluks

9.      Corong Hirsch

10.  Gelas kimia

5.2 bahan

Adapun bahan yang kami gunakan ialah :

1.      Perak nitrat 5%

2.      NaOH 5% dan  1%

3.      Ammonium Hidroksida 2%

4.      Benzaldehid

5.      Aseton

6.      Sikloheksana

7.      Formalin

8.      Natrium sitrat

9.      Natrium karbonat

10.  Aquades

11.  Pereaksi fehling

12.  Natrium kalium tartrat

13.  Formal dehid

14.  n- heptanaldehid

15.  sikloheksanon

16.  NAHSO₃ jenuh

17.  Es

18.  Etanol

19.  HCl pekat

20.  Fenilhidrazin

21.  Methanol

22.  Benzaldehida

23.  2,4 dinitrofenilhidrazin

24.  Natrium asetat trihidrat

25.  Hidroksilamin HCL

26.  Sikloheksanon-oksim

27.  Iodium iodide

28.  2-pentanon

29.  3-pentanon

30.  Isopropanol

31.  Asetaldehid

VI Prosedur Kerja

6.1 Uji Cermin Kaca, Tollens

4 Tabung Reaksi

-          Dimasukkan reakksi tollens

-          Diuji benzaldehid,aseton,sikloheksanon,dan formalin

-          Ditambahkan masing-masing dua tetes bahan

-          Diaduk campuran

-          Didiamkan 10 menit

Bunsen

-          Dipanaskan selama 5 menit  (jika tidak terjadi reaksi)

-          Diamati hasil dan dicatat

Hasil

6.2 Uji Fehling Dan Benedict

4 Tabung Reaksi

-          Dimasukkan 5 ml reakksi benedict atau 5 ml pereaksi fehling yang masih frees

-          Ditambahkan beberapa tetes bahan yang diuji  (formaldehid, n-heptanaldehid, aseton dan sikloheksanon)

-          Ditimpatkan tabungreaksi dalam air mendidih selama 10-15 menit

-          Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.3 Adisi Bisulfat

Erlenmeyer

-          Dimasukkan 5ml NaHSO₃ jenuh

-          Didinginkan larutan dalam air ES

-          Ditambahkan 2,5 ml asrton tetes-demi tetes sambil diaduk

-          Ditambah etanol setelah 5 menit untuk memulai kristalisasi

Corong Pisah

-          Ditambahkan HCl pekat

-          Diamati apa yang terjadi

Hasil

6.4 Pengujian Dengan Fenilhidratin

Tabung Reaksi  Besar

-          Dimasukkan 5 ml fenilhidrazin

-          Ditambahkan 10 tetes sampel yang akan diuji

-          Ditutup dan diguncang 1-2 menit (hingga mengkristal)

Corong Hirsch

-          Disaring

-          Dicuci dengan sedikit air dingin

-          Direkristalisasi dengan sedikit matanol dan etanol

-          Dikeringkan

-          Ditentukan titik lekehnya

-          Dilakukan pengujian dengan sikloheksanon

Gelas Kimia

-          Dibuat turunan benzaldehid dan sikloheksanon dari 2,4dinitrofenilhidrazin

-          Ditentukan titik lelehnya

Hasil

6.5  Pembuatan Loksim

Erlenmeyer 50 ml

-          Dilarutkan 1 gr Hidroksilamin HCl & 1,5 gr natrium asetat trihidrat  dalam 4 ml air

-          Dipanaskan larutan

-          Ditambahkan sikloheksanon

-          Ditutup dan diguncang selama 1-2 menit

-          Diamati pada waktu mana zat padat sikloheksanon oksim terbentuk

-          Didinginkan dalam lemari ES

Corong Hirsch

-          Disaring

-          Dicuci dengan 2 ml air ES

-          Dikeringkan dan ditentukan titik lelehnya

Hasil

6.6 Reaksi Haloform

Erlenmeyer 50 ml

-          Dimasukkan 5 tetes aseton dan larutan NaOH 5%

-          Ditambahkan 10 mliodium iodida

-          Digoncang-goncang sampai warna coklat tidak hilang lagi

-          Dilakukan pengujian terhadap isopropanol,2-pentanon dan 3-pentanon

-          Daiamati dan dicatat

Hasil

3.7 Kondensasi Aldol

Erlenmeyer

-          Dimasukkan 0,5 asetaldehid dan 4 ml NaOH  1%

-          Diguncangkan dan dicatat baunya (sisa asetaldehid)

-          Dididihkan campuran reaksi selama 3 menit

-          Dicatat (hati-hati bau tengik dari krotonaldehid

Alat Refluks

-          Disussun

Labu  50 ml

-          Ditempatkan 5 ml etanol,  1ml aseton 2 ml benzaldehid dan 5 ml larutan NaOH 5%

-          Direfluk campuran selama 5 menit

-          Didinginkan

Corong Buchner

-          Dikumpulkan Kristal

-          Direkristalisasi dengan etanol

-          Ditentukan titik lelehnya

Hasil

LINK VIDEO PERCOBAAN :

Sebagai contoh agar lebih memahami pratikuk kali ini mengenai reaksi-reaksi Aldehid Dan keton berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah :

https://youtu.be/3b5SLxIvAK8 

PERTANYAAN PRA PRATIKUM

1.      Dari video di atas coba anda perhatikan bagaimana cara melakukan uji iodofrom?

2.  Dengan mengamati video diatas coba anda jelaskan bagaimana cara melakukan uji Benedict ???

3.      Pada video diatas apakah yang dapat digunakan untuk mengukur keasaman alcohol?