JURNAL REAKSI-REAKSI ALKOHOL DAN FENOL

JURNAL

PRATIKUM KIMIA ORGANIK I

DI SUSUN OLEH :

NAMA   : IKA ERMAYANTI

NIM        : A1C117031

KELAS  : REGULER A

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN VI

I Judul                  :  Reaksi-reaksi Alkohol dan fenol

II Hari/ Tanggal    :  Sabtu -30 –Maret -2019

III Tujuan             : Adapun tujuan dari pratikum ini adalah ;

1.      Dapat mengidentifikasi Adanya Alkohol

2.      Dapat memahami beberapa reaksi antara alkohol dan fenol

3.      Dapat mengetahui sifat alcohol dan fenol

IV  Landasan Teori

Alkohol dan fenol merupakan senyawa yang paling dekat dalam kehidupan kita. Kita seringkali menjumpai senyawa tersebut dalam minuman, makanan dan obat-obatan. Alkohol dapat bereaksi membentuk derifatnya seperti alkil halida melalui reaksi substitusi oleh senyawa-senyawa halogen. Kemudian juga dapat dioksidasi menjadi turunan aldehid, keton, eter, ester dan asam karboksilat bahkan juga bereaksi dengan logam-logam alkali menghasilkan garam alkoksida. Alkohol mempunyai titik didih yang bila semakin panjang rantai hidrokarbonnya titik didihnya semakin tinggi karena berat molekulnya juga makin tinggi. Senyawa Alkohol juga bersifat polar karena mempunyai gugus OH. Kelarutan akan semakin berkurang dengan semakin panjangnya rantai hidrokarbon. Alkohol juga mempunyai  Sifat Keasaman atau Kebasaan Alkohol dimana sifat alcohol tersebut agak menyerupai air yang bisa larut dalam suasana asam maupun basameski alcohol tingkat keasamannya lebih rendah di banding dengan  fenol.  http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/03/28/reaksi-alkohol-dan-fenol298/

Pada alcohol dan fenol mempunyai gugus hidroksil (-OH) yang menyebabkan Adanya ikatan hydrogen antara molekul-molekul tersebut dengan senyawa lainnya yang serupa dengan air dengan mengandung gugus ( H-OH ) inilah yang menjadikan senyawa alcohol dan fenol mempunyai kelarutan yang besar dalam air, terutama sekali senyawa-senyawa homolog yang rendah dari golongan tersebut.

Namun Fenol lebih Asam dari pada  Alkohol dan jika direaksikan dengan larutan basa NaOH akan terbentuk suatu garam natrium , yang mana garam natrium ini larut dalam air. Seperti halnya pada Alkohol dan Fenol  yang mempunyai atom H  pada gugus hidroksilnya dapat disingkirkan oleh natrium yang menghasilkan suatu alkoksida. Dimana alkoksida  yang dihasikan adalah basa kuat yang dimanfaatkan sebagai katalis dalam bidang organic ( Tim Kimia Organik, 2019).

Alkohol terbagi menjadi 3 (tiga) yaitu alcohol primer, alcohol sekunder, dan Alkohol Tersier. Dimana pembagian ketiga jenis alcohol ini didasarkan kepada berapa banyak gugus OH yang ada pada satu senyawa tersebut. Apakah gugus OH terikat pada satu, duat atau tiga Atom Karbon lainnya. Yang mana kecepatan terhadap reagent tertentu dari masing-masing jenis alcohol berbeda-beda dan juga menyebabkan produk yang dihasilkan berbeda pula. Oleh karena itu diperlukan pengujian terhadap alcohol degan mengidentifikasi jenis alcohol. Alcohol primer dan sekunder sangat mudah dioksidasi oleh asam kromat. Namun tidak pada asam tersier. Oleh karena itu di perlukan larutan aseton dan larutan anhidrat kromat ( Cr-IV ) dalam Asam sulfat  untuk melakukan pengujin. Pada saat terjadi reaksi oksidasi padab alcohol primer dengan kalium bikarbonat maka alcohol akan mereduksi kromium menjadi Cr-III yang menyebabkan larutan menjadi kabur dan berwarna kehijau – hijauan yang mana senyawa ini bukan a,kohol lagi namun menjadi aldehid. ( Ghaib, Achmad,2010 )

Alkohol mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari pada titik didih alkil halide tau eter yang bobot molekulnya sebanding hal ini karena alcohol dapat membentuk ikatan hydrogen antara molekul-molekulnya kemudian alcohol yang mempunyai molekul sederhana  mudah larut dalam air disbanding kan dengan molekul alcohol yang balqi. Dimana bagian hidrokarbon dari suatu alcohol bersifat hidrofob yakni menola molekul air oleh sedangkan pada alcohol ada  gugus OH yang bersifat polar sehingga mudah larut dalam air. Oleh karena itu logikanya jika semakin besar struktut atau unsur karbon CH maka semakin jauh untuk menjangkau gugus polar OH maka semakin tidak larut ( Antony ,2005 )

Fenol mempunyai gugus ( ArOH) yang merupakan senyawa dengan suatu gugus OH yang terikat pada cincin aromatic. Dimana gugus OH menjadi activator kuat dalam reaksi substitusi aromatic elektrofilik. Dengan adanya ikatan karbon Sp³ maka ikatan C-O dari senyawa fenol ini sangat sulit untuk diputuskan. Namun ikatan OH mudah sekali untuk lepas.

Menurut Fessenden ( 1997 ) berikut beberapa reaksi pada fenol;

1.    Esterifikasi fenol

Yang mana reaksi ini melibatkan pemisahan ikatan OH pada fenol, oleh karena itu ester fenol dapat di identifikasi dengan reaksi-reaksi yang menghasilkan ester alkil.

2.    Reaksi Kolbe

Terjadi pada gugus OH yang merupakan Aktivatot Cincin yang kuat dalam reaksi substitusi Nukleofilik. Contoh reaksi yang terjadi yaitu : reaksi antara natrium fenoksida dan CO₂ yang menghasilkan natrium silsilat kemudian jika di asam kan kembali menghasilkan produk asam salisilat

3.    Oksida fenol

Fenol sendiri mampu mempertahankan diri terhadap oksidasi karena pembentukan suatu gugus karbonil akan di akibatkan pengorbanan dari senyawa aromatic.  Oksida fenol berlangsung dengan bahan pengoksidasi yang sangat lembut sepeti Ag⁺  atau Fe³⁺  dan terjadi reaksi setimbang dapat balik.

Fenol sering juga disebut dengan nama asam karbolat yang pada fenol dengan pK_a = 10  memiliki sifat jauh lebih asam dari pada dengan alcohol, hal ini karena fenol mempunyai kemampuan untuk melepasakan ion H⁺ dari gugus hidroksil sehingga membuat fenol menjadi anion fenoksida. Anion (muatan negatif) ini akan disebar oleh cincin aromatik (delokalisasi) yang artinya ion H⁺ pada fenol ini bisa berpindah-pindah yang juga di setabilkan dengan efek resonansi. sedangkan pada alkohol tidak terjadi delokalisasi yang artinya ion hydrogen tidak dapat berpindah pindah . Pada jaringan hewan fenol baunyan sangat menyengat dan sangat bersifat racun  (toksik) Fenol dapat masuk dengan mudah ke dalam tubuh manusia melalui pencernaan dan pernapasan karena sifatnya yang juga sulit didegradasi oleh organisme  pengurai/decomposer. Gugus hidroksil dari fenol inilah yang menyebabkan cincin benzene menjadi reaktif jika terjadi serangan substitusi nukleofilik terhadap elektrofil, sehingga reaksi yang terjadi dalam kondisi lemah.(Ulya, 2012)

V Alat dan Bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang kami gunakan ialah :

1.      Tabung reaksi (besar dan kecil)

2.      Pipet tetes

3.      Penangas

4.      Erlenmeyer 50 ml

5.      Pengaduk

6.      Gelas Ukur

7.      Timbangan

8.      Kawat Kasa & Kaki Tiga

9.      Stopwatch

10.  Gelas kimia

5.2 bahan

Adapun bahan yang kami gunakan ialah :

1.      Fenol

2.      NaOH  10%

3.      Aseton

4.      Aquades

5.      Kolesterol

6.      2-naftol

7.      Indicator pp

8.      Sikloheksanol

9.      Asam Sulfat Pekat

10.  Asam Asetat Glasial

11.  Etanol

12.  2- Propanol

13.  Sek-butil Alkohol

14.  Larutan FeCl₃ 10 %

15.  1-propanol

16.  n-butil Alkohol

17.  ter-butil Alkohol

18.  etilen glikol

19.  resorsinol

20.  o-kersol

21.  reagent Lucas

22.  reagen Bordwell-Willman

23.  larutan brom dalam air

24.  trifinil karbinol

VI Prosedur Kerja

6.1 Kelarutan

6 Tabung Reaksi

-          Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing ; etanol, n-butil alcohol, sikloheksanol,etilen glikol, dan fenol

-          Ditambahkan 2 ml Air kedalam setiap tabung

-          Diaduk

-          diamati hasil dan dicatat suhunya

Hasil

6.2 Reaksi dengan Alkali

4 Tabung Reaksi

-          Dimasukkan ½ ml atau 0,2-0,5 gr dari masing-masing ;  n-butil alcohol, sikloheksanol, 2-naftol dan fenol

-          Ditambahkan 5 ml larutan NaOH 10 % dalam Tiap tabung

-          Dikocok

-          Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.3 Reaksi dengan Natrium

3 Tabung Reaksi

-          Dimasukkan masing-masing 2ml  dari ; 1-propanol, 2-propanol dan o-kersol

-          Dipanaskan o-kersol bila terbentuk Kristal

-          Ditambahkan sepotong logam kecil Natrium

-          Ditambahkan beberapa tetes indicator fenolftalen (pp)

-          Diamati apa yang terjadi

-          Di catat hasilnya

-          Ditambahkan etanol secukupnya tiap tabung  ( untuk menghilangkan semua Natrium yang belum bereaksi)

-          Dibuang

Hasil

6.4 Pengujian Lucas

4  Tabung Reaksi

-          Dimasukkan 2 ml reagent Lucas kedalam 4 tabung reaksi

-          Ditambahkan5 tetes alkohol yang akan diuji

-          Dikocok

-          Dicatat waktu yang diperlukan campuran menjadi keruh atau memisah menjadi dua lapisan

-          Diujilah ; 1-butanol, sikloheksanol, ter-butil alcohol,

-          Dicatat hasil pengamatan

Hasil

6.5 Oksidasi dengan Asam Kromat ( pengujian Brodwell-wellman)

4 Tabung Reaksi

-          Diisi dengan 5 ml aseton

-          Ditambahkan masing –masing 1 tetes : 2-butanol, ter-butil alcohol, kolesterol trifenil karbinol

-          Ditambahkan 1 tetes reagent Brodwell-wellman

-          Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.6 Reaksi Fenol Dengan Brom

Tabung Reaksi

-          Diisi dengan larutan 0,1 gr fenol dalam 3 ml air

-          Ditambahkan air brom

-          Diguncang sampai warna kuning tidak berubah lagi

-          Diamati dan dicatat hasil

Hasil

6.7 Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorisa

3 Tabung Reaksi

-          Diisi masing –masing dengan 1-2 tetes :; fenol, kolesterol, dan 2-propanol

-          Ditambahkan 1-2 tetes FeCl₃

-          Diaduk

-          Diamati dan dicatat hasil

Hasil

LINK VIDEO PERCOBAAN :

                       Sebagai contoh agar lebih memahami pratikuk kali ini mengenai reaksi-reaksi Alkohol Dan fenol berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah :

https://youtu.be/uQ1jfRlFoNU

PERTANYAAN PRA PRATIKUM

1.      Pada percobaan berdasarkan video di  atas bagaiman merubah etanol menjdi etanal? dan bagaimana mengujinya?

2.      Bagaimana membuat etanol menjadi asam etanoat? Dan bagaimana cara meng-uji apakah larutan asam etanoat telah terbentuk?

3.      Apa guna kaliumbikarbonat dan reagen fehling?