jurnal Keisomeran geometri ( pengubahan asam maleat menjadi fumarat )

JURNAL

PRATIKUM KIMIA ORGANIK I

DI SUSUN OLEH :

NAMA   : IKA ERMAYANTI

NIM        : A1C117031

KELAS  : REGULER A

DOSEN PENGAMPU :

Dr. Drs. SYAMSURIZAL, M.Si

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

FAKULTAS KEGURUAN DAN ILMU PENDIDIKAN

UNIVERSITAS JAMBI

2019

PERCOBAAN VI

I Judul                  :  Keisomeran geometri  ( pengubahan asam maleat menjadi fumarat )

II Hari/ Tanggal    :  Jumat -26– April -2019

III Tujuan             : Adapun tujuan dari pratikum ini adalah ;

1.      Dapat mengetahui apa yang di maksud dengan isomer

2.      Dapat mengetahui Azas dasar keisomeran ruang, khususya isomer geometri

3.      Dapat mengetahui konfigurasi cis dan trans secara kimia dan fisika

IV   Landasan Teori

Suatu senyawa tentunya memiliki rumus molekul dan rumus struktur dan tidak bolih tidak. Adapun yang dimaksud dengan rumus molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Sedangkan yang dimaksud dengan rumus struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya sengan senyawa organik yang lain. Dalam mempelajari ilmu kimia terlebih mengenai senyawa hidrokarbon tentunya kita sudah tidak asing lagi dengan kata isomer. Isomer adalah dimana suatu senyawa molekul-molekul dengan rumus kimia yang sama namun memiliki susunan atom yang berbeda  Contoh sederhana yang dapat di pelajari ialah  dari suatu isomer adalah C₃H₈O. terdapat 3 isomer dengan rumus kimia tersebut yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua molekul yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I) dan 2 propanol (isopropil alkohol, II) serta senyawa metil etil eter . ( Fessenden ,1997  ).

 Kebanyakan isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain tetapi juga memiliki perbedaan. Dimana isomer ini juga terbagi lagi kedalam beberapa jenis contohnya isomer struktur, isomer posisi, isomer geometri. isomer geometri merupakan isomer yang terjadi pada dua molekul yang mempunyai rumus molekul sama, tetapi berbeda dalam penataan atom atom dalam ruang. Selalu ingat bahwa sebenarnya molekul molekul itu ada pada ruang tiga dimensi yang atom atomnya berikatan dengan penataan sedemikian rupa. Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyawa siklik. Asam-asam maleat mempunyai struktur cis sedangkan asam fumarat mempunyai struktur trans. Isomer geometri terjadi karena ketegaran (rigidity) dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelompok senyawa yaitu alkena dan senyawa siklik. Senyawa alkena yang berisomer geometri bukanlah termasuk berisomer struktural, karena secara struktural ( letak atom atom dan posisi ikatan rangakap) adalah sama  ( Day, R.A, dan Underwood, 1987 ).

Sifat – sifat dari suatu senyawa kimia sangat di tentukan oleh struktur ruang atom- atom dalam molekulnya. Dimana terdapat dua gugus yang reaktif adalah cis dan trans satu terhadap yang lainnya, maka perbedaan geometri kadang – kadang mudah di tunjukkan secara kimia. Perubahan-perubahan isomer geometri seperti asam maleat menjadi asam fumarat dapat terjadi bila ikatan rangkap C = C sementara berubah menjadi ikatan tunngal C-C yang mana dengan terbentuknya suatu ikatan tunngal ini menyebabkan perputaran molekul dapat berlangsung dengan bebas.  Dimana masing masing cis pada asam butenadionat yaitu pada peroses reaksi asam fumarat dan asam maleat. Ketika kita memanaskan asam maleat dalam suatu system tertutup dengan suhu pemanasan di atas suhu titik lelehnya yaitu 130^o  Sebaliknya asam fumarat bukannya meleleh tetapi  menyublim pada suhu 128^oC dan menghasilkan suatu produk anhidrida polimerik dan ketika dilakukan pemanasan pada suhu yang tinggi akan berubah menjadi anhidrida maleat. 

Dengan reaksi yang terjadi :

Perubahan terhadap isomer- isomer ruang dari suatu senyawa ke senyawa yang lain dapat pula dilaksanakan melelui proses pembentukan senyawa antara yang bersifat ion atau radikal bebas ( Tim Kimia Organik , 2015).

Pada dasarnya senyawa organik bisa jadi memiliki satu atau lebih gugus fungsi, yang mana gugus fungsi tersebut dapat pula terikat pada atom karbon dengan berikatan tunggal atau ikatan rangkap. Dimana senyawa organic bisa mempunyai banyak isomer dimana salah satunya yaitu  isomer geometri yaitu dimana gugus atau atom yang terikat pada atom karbon yang berikatan tunggal dapat bebas  berputar terhadap rotasinya sepanjang ikatan tunggal -Carbon-Carbon- sehingga akan sulit bahkan tidak bisa untuk  membedakan antara orientasi bidang ruang gugus fungsinya dan sebaliknya suatu gugus atau atom yang terikat pada senyawa organik yang memiliki ikatan rangkap atau rantai atom karbonnya siklik maka gugus atau atom tersebut tidak dapat berotasi bebas sehingga orientasi ruang gugus atau atomnya,  misalnya pada cincin karbon sikloalkana terbentuk bidang pseudo yang dapat digunakan untuk menetapkan orientasi relatif atom atau gugus yang terikat pada cincin tersebut(stereokimianya), yang mana dapat kita lihat pada gambar dibawah ;

 

Oleh kareana senyawa organic itu mempunyai isomer geometri yang artinya isomer ini ialah dimana senyawa organic mempunyai rumus struktur yang sama namun memiliki rumus molekul yang berbeda, inilah yang menyebabkan meskipun kadang rumus struktur sama dalam beberapa senyawa tetapi memiliki sifat yang berbeda karena adanya perbedaan rumus struktur.

Suatu contoh  isomer geometri misalnya pada asam maleat atau cis-asam butenadioat yang memiliki dua gugus karboksilat umumnya digunakan sebagai bahan dasar untuk pembuatan asam fumarat atau trans-asam butena dioat  dimana dalam prosesnya juga dibantu oleh beberapa zat kimia pengkatalis seperti; asam mineral seperti asam sulfat atau asam khlorida dan tiourea dan pemanasan yang memadai.http://syamsurizal.staff.unja.ac.id/2019/04/20/keisomeran-geometri-transformasi-asam-maleat-menjadi-asam-fumarat/

Asam maleat dan asam fumarat merupakan salah satu contoh senyawa yang memiliki rumus molekul yang sama, yaitu HO2CCH=CHCO2H. tetapi memiliki susunan molekul yang berbeda dalam ruang. Asam maleat atau biasa juga disebut asam toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam maleat merupakan suatu isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam fumarat merupakan isomer transnya. Isomer cis kurang stabil dibandingkan isomer trans yang lebih setabil. Yang mana di tunjukkan pula perbedaan dari sifat-sifat asam maleat dengan asam fumarat . Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak; titik lebur asam maleat adalah (130-139 °C), juga lebih rendah dari titik lebur asam fumara (287 °C).  Asam fumarat berbentuk kristal putih dan mempunyai rumus molekul C4H4O4. Asam fumarat adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam dikarboksilat takjenuh asam maleat. Asam Fumarat memiliki rasa seperti buah-buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat.

Bahan baku dari pembuatan asam fumarat yaitu dapat kita gunakan Butena dimana yaitu dengan cara  mengoksidasi butena agar terlebih dahulu menghasilkan produksi maleat anhidrat. Mekanisme reaksinya adalah sebagai berikut

Reaksi utama:

C₄H₈ + 3O₂  à  C₄H₂O₃ + 3H2O

Reaksi samping:

C₄H₈ + 6O₂ à 4CO₂ + 4H₂O

C₄H₈ + O₂ à 2C₂H₄O

C₄H₈ + O₂ à C₆H₆O + H₂O

Yang mana pada tahap selanjutnya kita tambahkan aquades yang telah dididihkan terlebih dahulu kedalam Maleat anhidrid yang terbentuk. Dimana adapun tujuan penambahan  aquadest ini ialah berfungsi sebagai pelarut sehingga mempermudah terjadinya pembukaan ikatan pada senyawa siklik dari anhidrida maleat dan terbentuknya karbokation yang mana reaksi ini di sebut dengan Reaksi hidrolisis yang akan membentuk asam maleat.. Mekanisme reaksinya sebagai berikut:

Lalu selanjutnya larutan filtrat asam maleat  ditambahkan HCl pekat dan  kemudian direfluks secara perlahan-lahan. Dan adapun maksud dari penambaha HCl pekat adalah  sebagai katalis yang digunakan untuk memprotonasi salah satu gugus karbonil sehingga ikatan rangkap pada atom karbon dapat beresonansi dan terjadi rotasi pada ikatan tunggal, selanjutnya ikatan rangkap beresonansi kembali. Setelah dilakukan refluks terlihat mulai terbentuk endapan kristal asam fumarat dalam larutan panas. Kemudian larutan didinginkan pada suhu kamar dan direkristalisasi dengan air agar Kristal dari asam fumarat ini nantinya dapat disaring. ( Antony, 2005 ).

V  Alat dan Bahan

5.1 Alat

Adapun alat yang kami gunakan dalam pratikum ini ialah :

1.      Erlenmeyer  125 ml

2.      Pembakar Bunsen

3.      Corong Buchner

4.      Labu bulat

5.      Thermometer

6.      MPA ( Melting Point Aparatus)

7.      Batang pengaduk

8.      Gelas ukur

9.      Kertas saring

10.  Kondensor refluks

5.2 Bahan

Adapun bahan yang kami gunakan dalam pratikum ini ialah :

1.      HCl pekat

2.      Anhidrida maleat

3.      HCl pekat

4.      Aquades

5.      Air kran

6.      Aluminium foil

7.      Kertas saring

VI  Prosedur Kerja

Didihkan 20 mL aquadest dalam labu Erlenmeyer 125 mL dan ditambahkan 15 gram anhidrida maleat. Setelah larutan menjadi jernih, labu didinginkan dibawah pancaran air kran sampai sejumlah maksimum asam maleat mengkristal dari larutan. Asam maleat yang ada diatas corong Buchner dikumpulkan, dikeringkan, dan ditentukan titik lelehnya. Filtrat yang mengandung banyak maleat terlarut jangan dibuang. Larutan filtrat dipindahkan kedalam labu bundar 100 mL, ditambah dengan 15 mL HCl pekat, dan direfluks perlahan selama 10 menit. Kristal asam fumarat akan segera mengendap dari larutan panas. Didinginkan pada suhu kamar, asam fumarat dalam corong Buchner dikumpulkan, dan direkristalisasi dalam air. Kemudian ditentukan titih lelehnya

LINK VIDEO :

Sebagai contoh agar lebih memahami pratikum kali ini mengenai  isomer geometri , berikut anda dapat melihatnya pada link dibawah :

https://www.youtube.com/watch?v=Jz33rBxxsqU&t=438s

PERTANYAAN PRA PRATIKUM ;

1.      Pada video diatas bagaimana cara menghangatkan air aquades dan berfungsi sebagai apa?

2.      Berapa banyak HCl yang ditambahkan pada video diatas dan apakah fungsinya?

3.      Apakah fungsi masing-masing kedua selang (pipa) pada tahap filtrasi ?